1999年度のエクリプス賞受賞馬と受賞者が発表された。年度代表馬には二冠馬カリスマティックがデイラミを抑えて受賞した。古馬との対戦経験がない4歳馬が受賞したのは77年のシアトルスルー以来。その他各部門の受賞馬と受賞者は下記の通りです。

[年度代表馬および最優秀4歳牡馬]
　カリスマティック(ケンタッキーダービーG1、プリークネスＳG1など)
[最優秀3歳牡馬]
　アニース(BCジュヴェナイルG1)
[最優秀3歳牝馬]
　チルッキ(デルマーデビュターントＳG1、オークリーフＳG1など)
[最優秀4歳牝馬]
　シルヴァービュリットデー(BCジュヴェナイルフィールズG1、ケンタッキーオークスG1など)
[最優秀古牡馬]
　ヴィクトリーギャロップ(ベルモントＳG1、ホイットニーＨG1など)
[最優秀古牝馬]
　ビューティフルプレジャー(BCディスタフG1、ベルデームＳG1など)
[最優秀芝牡馬]
　デイラミ(BCターフG1、キングジョージVI世＆クイーンエリザベスＳG1など)
[最優秀芝牝馬]
　ソアリングソフトリー(BCフィリー＆メアターフG1、フラワーボウル招待ＨG1など)
[最優秀スプリンター]
　アータクス(BCスプリントG1、ヴォスバーグＳG1など)
[最優秀障害馬]
　ロンサムグローリー(カロライナＳG1、スポートオブキングズＳG1)
[最優秀オーナー]
　フランク・ストロナック
[最優秀生産者]
　ウィリアム・ファリシュ
[最優秀調教師]
　ボブ・バファート
[最優秀騎手]
　ホルヘ・シャヴェス
[最優秀見習騎手]
　アリエル・スミス